Структура, функции и физиологическая роль каратиноидов. Сияющий и здоровый оттенок кожи без косметики и солярия: каротиноиды

На сегодняшний день ученые, исследующие фитонутриенты, выявили среди них более 600 разных каротиноидов, которые являются самыми распространёнными пигментами в природе. В окружающей нас природе за один год синтезируется более 100 миллионов тонн фитонутриентов (биологически активных веществ) — это более 3 тонн за одну секунду. Живые существа не синтезируют , а накапливают их вместе с потреблением пищи растительного происхождения.

Роль каротиноидов в растениях

Ключевая роль каротиноидов в растениях заключается в том, что они защищают органические молекулы от процессов разрушения при окислении кислородом, а также трансформируют световую энергию в реакционные центры пигментов, где эта энергия преобразуется в форму пригодную для синтеза различных соединений.

Роль каротиноидов в живых организмах

Ключевая роль каротиноидов в живых организмах заключается в том, что они защищают клетки организма от негативного действия свободных радикалов. Другим достоинством этих биологически активных веществ является тот факт, что они способны накапливаться в определенных тканях организма создавая, таким образом, защитный эффект. Например, такой каротиноид как лютеин, накапливается в глазной сетчатке человека – при этом уменьшается риск развития дистрофии так называемого желтого пятна (подобное заболевание сетчатки наблюдается у пожилых людей). У людей преклонного возраста данная болезнь является причиной потери зрения. Также характеризуются тем, что они способны укреплять защиту организма от рака кожи, а ещё от них зависит уровень защищённости простаты от возникновения злокачественной опухоли. Большое значение каротиноидов заключается в их А-провитаминной активности. Известно, что организм человека не может самостоятельно синтезировать жизненно необходимый витамин А, а усваивает его вместе с пищей растительного происхождения. С другой стороны данный витамин не образуется и в растительных тканях. Витамин А синтезируется только путем преобразования провитамин-А активных каротиноидов. Провитамин-А активные каротиноиды это — b-каротин, a-каротин, 3,4-дигидро-b-каротин, криптоксантин, кантаксантин, астаксантин, и др.). В организме человека способствуют поддержанию водного баланса, транспорту кальция через мембраны, работу обонятельных рецепторов и хеморецепторов, образовывают комплексы с протеинами. Организм человека использует как запас кислорода в нейрональной дыхательной цепочке.

Разновидности каротиноидов

Представляют собой группу природных пигментов, все члены которой обладают очень близкой структурой. В зависимости от цветовой пигментации и строения каротиноиды разделяются на 2 группы. К первой группе относятся каротины , ко второй – ксантофиллы . Каротины характеризуются тем, что имеют оранжевый цвет и являются чистыми углеводородами (в их структуре нет атомов кислорода). Ксантофиллы в своем составе имеют кислородсодержащие функциональные группы и окрашены в цвета от желтого до красного.

К наиболее популярным каротиноидам можно отнести: Альфа-каротин, Бета-каротин, Бета-криптоксантин, Лютеин, Ликопин.

Альфа-каротин содержится в оранжевых овощах (морковь, тыква). В организме человека альфа-каротин, бета-каротин и бета-криптоксантин синтезируется в витамин А. Данные биологически активные вещества являются провитаминами. Рекомендованная норма потребления альфа-каротина в сутки составляет 518 мкг. Низкий уровень его в крови связан с развитием сердечно-сосудистых заболеваний.

Бета-каротин защищает клетки нашего организма от негативного действия свободных радикалов. Поэтому он считается мощным антиоксидантом, повышает защитную функцию иммунной системы. Содержится бета-каротин в овощах и фруктах оранжевого и желтого цветов (картофель, дыня, морковь). Рекомендованная норма потребления бета-каротина в сутки составляет 3787 мкг.

Бета-криптоксантин уменьшает риск развития воспалительных заболеваний. К числу таких заболеваний можно отнести ревматоидный артрит. Источником бета-криптоксантинов являются мандарины, апельсины, тыква, перец.

Лютеин защищает сетчатку глаза от вредного воздействия ультрафиолетовой части солнечного света.

Рекомендованная норма потребления лютеина в сутки составляет от 6 до 15. Употребление рекомендованной суточной дозы лютеина снижает риск развития катаракты на 20-25% и приводит к уменьшению риска вырождения желтого пятна (небольшая область сетчатки глаза) на 43%. Источником лютеина являются темно-зеленые листовые овощи (шпинат, капуста, морковь, кабачки).

Ликопин нормализует холестериновый обмен, подавляет болезненную кишечную микрофлору, предотвращает развитие склероза, способствует снижению веса. Источник ликопина – помидоры, томатная паста, арбуз.

Где содержатся каротиноиды

Содержатся в темно-зеленых листьях растений, лепестках цветов, пыльце цветковых растений, плодах цитрусовых, моркови, тыкве, томатах, сладком перце. Источником каротиноидов также есть шиповник, рябина, красное пальмовое масло, клубни батата, водоросли, зерна и плоды растений.

Будьте здоровы и жизнерадостны!

Характеризуются способностью накапливать большие количества каротиноидов. Каротиноиды представляют собой соединения терпеноидной природы и большинство из них принадлежат к тетратспенам, содержащим 40 углеводных атомов в молекуле (С 40 -соединения). Они состоят из восьми изопреновых единиц и образованы связыванием «хвост к хвосту» двух фрагментов, каждый из которых состоит из четырех изопреновых остатков, соединенных «голова к голове». Таким образом, две центральные метильные группы находятся в 1,6-положении относительно друг друга, в то время как остальные нетерминальные метильные группы находятся в 1,5-положении (рис. 1).

Рисунок 1 — Схема соединения изопреновых остатков в центральной части молекул каротиноидов.

Каротиноиды.Общая характеристика

Все каротиноиды формально могут быть получены из ациклического соединения ликопина (рис. 2) посредством реакций, включающих гидрогенирование, дегидрогенирование, циклизацию, вставку кислорода в различные положения, миграцию двойных связей, миграцию метальных групп, удлинение цепи, укорочение цепи.

Рисунок 2 — Структура ликопина

Состоящие исключительно из атомов углерода и водорода, называются каротинами. К ним относятся ликопин, фитоин, фитофлуин, ‘alpha;, ‘beta;, ‘gamma;, ‘delta;, ‘zeta;, ‘epsilon;-каротины, нейроспорин, ‘alpha;- и ‘beta;-зеакаротины (рис. 4). Каротиноиды, содержащие кислород, называются ксантофиллами . Подавляющее большинство известных в настоящее время каротиноидов - ксантофиллы (рис. 4), Каротиноиды, у которых одинарные и двойные связи смещены на одну позицию, называют ретрокаротиноидами . К ретрокаротиноидам, например, относится пигмент ксантофильной группы эшшольцксантин.

Рисунок 3 — Структурные формулы каротинов хромопластов.

Кроме С 40 -каротиноидов в растениях распространены их производные, которые содержат меньше 40 атомов углерода (апокаротиноиды), примером которых могут служить 3-цитраурин и кроцетин. У грибов и бактерий встречаются также С 45 — и С 50 -каротиноиды, не обнаруженные у высших растений.

Наличие сопряженных двойных связей в структуре каротиноидов может обусловливать цис-транс-томерно . Большинство природно встречающихся каротиноидов находятся в транс-форме. Однако у живых организмов, в том числе и у растений, обнаружены также цис-изомеры некоторых каротиноидов, например цис-фитоин, цис-фитофлуин, проликопин (цис-изомер ликопина). Циклические структуры во многих каротиноидах содержат асимметрические атомы углерода, что также обусловливает существование множества стереоизомеров. В частности, хризантемаксантин и флавоксантин имеют одинаковую структурную формулу, но различаются между собой пространственной ориентацией боковых группировок.

Рисунок 4 — Структурные формулы ксантофиллов хромопластов.

Каротиноиды встречаются в свободном состоянии или могут быть этерифицированы жирными кислотами, ацетатом и углеводами. Сложные эфиры ксантофиллов с пальмитиновой, стеариновой, миристановой, лауриновой кислотами и ацетатом обнаружены в лепестках цветков подсолнечника однолетнего, а основное количество кроцетина, наиболее обильно представленного пигмента лепестков сафрона, этерифицирова но гентиобиозой и глюкозой в различных сочетаниях.

Распространение и локализация каротиноидов

Каротиноиды фотосинтезирующих тканей локализованы в основном в гранах хлоропластов, вероятно, в форме хромопротеидов . В частности, были обнаружены комплексы белков с виолаксантином и ‘beta;-каротином. Когда хлоропластные белки солюбилизируются детергентом, они могут быть разделены с помощью центрифугирования на две основные фракции — легкую и тяжелую, которые соответствуют фотосистемам I и II. Каротиноиды неравномерно распределены между этими двумя фракциями. Фотосистема I обогащена ‘beta;-каротином, в фотосистеме II преобладают ксантофиллы.

Пигменты этиолированных проростков локализованы в этиопластах. При этом следует отметить, что преобладающие пигменты в этиопластах этиолированных проростков и хлоропластов зрелых листьев отличны между собой. Так, основными ксантофиллами этиопластов фасоли обыкновенной являются флавоксантин и хризантемаксантин, которые отсутствуют в зеленых листьях. В то же время в них не обнаруживается неоксантин, который является наиболее обильным пигментом в листьях взрослых растении.

Каротиноиды в лепестках цветков локализованы в хромопластах.

В хромопластах желтого нарцисса каротиноиды накапливаются в основном в многочисленных концентрических мембранах. ‘beta;-Каротин в пластидах венца нарцисса снежно-белого находится в кристаллах, расположенных во внутритилакоидном пространстве. В хромопластах цветков хризантемы посевной и испанского дрока обыкновенного, тюльпана, саротамнуса метлистого и многих других растений каротиноиды локализованы в осмиофильных пластоглобулах. В лепестках калюжницы болотной каротиноиды, помимо хромопластов, обнаруживаются также в хлоропластах, а в цветках некоторых растений каротиноиды отсутствуют.

В хромопластах цветков тюльпана каротиноиды локализованы в осмиофильных пластоглобулах

Ксантофиллы в хромопластах цветков, в отличие от пигментов фото-синтезирующих тканей, этерифицированы пальмитиновой, стеариновой, миристиновой либо лауриновой кислотами. Обнаружены также каротиноиды, этерифицированные ацетатом и углеводами.

Зрелые плоды многих растений окрашены благодаря наличию в них тех или иных каротиноидов. Как и в цветках, каротиноиды плодов локализованы в хромопластах, которые развиваются из хлоропластов в процессе созревания. В некоторых случаях, как например в плодах ландыша майского, хромопласты образуются из пропластид.

Каротиноиды в хромопластах красных плодов перца однолетнего, тыквы обыкновенной, розы морщинистой и плодах некоторых других растений локализованы в осмиофильных пластоглобулах и трубчатых образованиях. В плодах желтых, оранжевых и белых разновидностей перца однолетнего каротиноиды накапливаются в форме кристаллических образований. Ксантофиллы в плодах, как и в цветках, в значительной степени этерифицированы.

Распространены каротиноиды в подземных органах моркови и батата, хотя следует отметить, что цвет некоторых азиатских разновидностей моркови обусловлен наличием антоцианов. 90-95 % каротиноидов оранжевых сортов моркови представлены каротинами . Среди них наиболее обильно представлены ‘alpha; ‘beta;, v-каротины и ликопин , в то время как ‘gamma;-каротин, ‘zeta;-каротин, нейроспорин, фитоин и фитофлуин обнаружены в следовых количествах. Ксантофиллы в оранжевой моркови составляют только 5-10 % общего количества каротиноидов, однако их количество возрастает до 75-93 % в разновидностях желтой моркови и не менее 95 % в белой моркови.

Основным пигментом батата (Ipomea batatas edulis ) является ‘beta;-каротин . В моркови пигменты локализованы в хромопластах кристаллического типа, структура которых была детально изучена. Каротиноиды также обнаружены в семенах, пыльниках, тычинках, пыльце различных растений. Показано, что в придатках початков тифониума расщепленного и арума они локализованы в хромопластах.

Каротиноидный состав хромопластов весьма своеобразен и существен но отличается от состава пигментов в хлоропластах. Несмотря на то, что основные каротиноиды большинства хромопластов обнаружены также и в хлоропластах фотосинтезирующих тканей, их количественное соотношение в этих органеллах различное. В то же время в хромопластах некоторых растений находятся специфические каротиноиды, которых нет в хлоропластах. Так, например, капсантин - один из преобладающих пигментов зрелых томатов - содержится только в хромопластах. Более того, это видоспецифический пигмент, поскольку его до настоящего времени не удалось обнаружить у других растений.

Как отмечалось ранее, основная масса каротиноидов растений локализована в пластидах. Однако каротиноиды были идентифицированы и в непластидных структурных компонентах растительных клеток. В частности, многие зеленые водоросли при неблагоприятных условиях развития, обычно при азотном голодании, накапливают большие количества каротиноидов во внутриклеточных отложениях без ограничивающих мембран и в липидных вакуолях. S.Brow n и J.Prebble , применяя специальные предосторожности с целью ингибирования липаз и полифенолокскдаз, обнаружили, что распределение каротина во фракциях при дифференциальном центри-фугировании в градиенте плотности сахарозы гомогената цветной капусты совпадало с распределением сукцинатдегидрогеназы - фермента, являющегося маркером для митохондрий.

На основании этих экспериментов авторы заключили, что митохондрии содержат каротиноиды. Аналогичные выводы сделаны в опытах с клубнями картофеля, где каротиноиды обнаружены также в других фракциях, в частности во фракции «легких» мембран и в микросомах. Однако количество пигментов в непластидных фракциях было незначительным, что несколько затрудняет интерпретацию полученных результатов.

Каротиноиды - жирорастворимые пигменты желтого, оранжевого, красного цвета - присутствуют в хлоропластах всех растений. Они входят также в состав хромопластов в незеленых частях растений, например в корнеплодах моркови, от латинского наименования которой (Daucus carota L.) они и получили свое название. В зеленых листьях каротиноиды обычно незаметны из-за присутствия хлорофилла, но осенью, когда хлорофилл разрушается, именно каротиноиды придают листьям характерную желтую и оранжевую окраску. Каротиноиды синтезируются также бактериями и грибами, но не животными организмами. В настоящее время известно около 400 пигментов, относящихся к этой группе.

Структура и свойства. Элементарный состав каротиноидов установил Вильштеттер. С 1920 по 1930 г. была определена структура основных пигментов этой группы. Искусственный синтез ряда каротиноидов впервые осуществлен в 1950 г. в лаборатории П. Каррера. К каротиноидам относятся три группы соединений: 1) оранжевые или красные пигменты каротины (С 40 Н 56); 2) желтые ксантофиллы (С 4 оН 56 О 2 и С 40 H 51 O 4); 3) каротиноидные кислоты - продукты окисления каротиноидов с укороченной цепочкой и карбоксильными группами (например, C 20 H 24 O 2 - кроцетин, имеющий две карбоксильные группы).

Каротины и ксантофиллы хорошо растворимы в хлороформе, бензоле, сероуглероде, ацетоне. Каротины легко растворимы в петролейном и диэтиловом эфирах, но почти нерастворимы в метаноле и этаноле. Ксантофиллы хорошо растворимы в спиртах и значительно хуже в петролейном эфире.

Все каротиноиды - полиеновые соединения. Каротиноиды первых двух групп состоят из восьми остатков изопрена, которые образуют цепь конъюгированных двойных связей. Каротиноиды могут быть ациклическими (алифатическими), моно- и бициклическими. Циклы на концах молекул каротиноидов являются производными ионона (рис. 1).

Рис.1. Структурные формулы каротиноидов и последовательность их превращений

Примером ациклического каротиноида может служить ликопин (С 40 Н 56) - основной каротин некоторых плодов (в частности, томатов) и пурпурных бактерий.

Каротин (рис. 1) имеет два β-иононовых кольца (двойная связь между С 5 и С 6). При гидролизе β-каротина по центральной двойной связи образуются две молекулы витамина А (ретинола). α-Каротин отличается от β-каротина тем, что у него одно кольцо β-иононовое, а второе - Ј-иононовое (двойная связь между С 4 и С 5).

Ксантофилл лютеин - производное a-каротина, а зеаксантин - β-каротина. Эти ксантофиллы имеют по одной гидроксильной группе в каждом иононовом кольце. Дополнительное включение в молекулу зеаксантина двух атомов кислорода по двойным связям С 5 -С 6 (эпоксидные группы) приводит к образованию виолаксантина. Название

«виолаксантин» связано с выделением этого соединения из лепестков желтых анютиных глазок (Viola tricolor). Зеаксантин впервые получен из зерновок кукурузы (Zea mays). Лютеин (от лат. luteus - желтый) содержится, в частности, в желтке куриных яиц. К наиболее окисленным изомерам лютеина относится фукоксантин (С 40 Н 60 О 6) - главный ксантофилл бурых водорослей.

Основные каротиноиды пластид высших растений и водорослей - Β-каротин, лютеин, виолаксантин и неоксантин. Синтез каротиноидов начинается с ацетил-СоА через мевалоновую кислоту, геранилгеранилпирофосфат до ликопина, который является предшественником всех других каротиноидов. Синтез каротиноидов происходит в темноте, но резко ускоряется при действии света. Спектры поглощения каротиноидов характеризуются двумя полосами в фиолетово-синей и синей области от 400 до 500 нм (см. рис. 4.3). Количество и положение максимумов поглощения зависят от растворителя. Этот спектр поглощения определяется системой конъюгированных двойных связей. При увеличении числа таких связей максимумы поглощения смещаются в длинноволновую область спектра. Каротиноиды, как и хлорофиллы, нековалентно связаны с белками и липидами фотосинтетических мембран.

Роль каротиноидов в процессах фотосинтеза

Каротиноиды - обязательные компоненты пигментных систем всех фотосинтезирующих организмов. Они выполняют ряд функций, главные из которых: 1) участие в поглощении света в качестве дополнительных пигментов, 2) защита молекул хлорофиллов от необратимого фотоокисления. Возможно, каротиноиды принимают участие в кислородном обмене при фотосинтезе.

Важное значение каротиноидов как дополнительных пигментов, поглощающих свет в синефиолетовой и синей частях спектра, становится очевидным при рассмотрении распределения энергии в спектре суммарной солнечной радиации на поверхности Земли. Как следует из рисунка 2, максимум этой радиации приходится на сине-голубую и зеленую части спектра (480 - 530 нм). В естественных условиях доходящая до поверхности Земли суммарная радиация слагается из потока прямой солнечной радиации на горизонтальную поверхность и рассеянной радиации неба.

Рис.2.Распределение энергии в спектре суммарной и рассеянной радиации при безоблачном небе

Рассеивание света в атмосфере происходит благодаря аэрозольным частицам (капли воды, пылинки и т. д.) и флуктуациям плотности воздуха (молекулярное рассеяние). Спектральный состав суммарной радиации в области 350 - 800 нм при безоблачном небе в течение дня почти не меняется. Объясняется это тем, что увеличение доли красных лучей в прямой солнечной радиации при низком стоянии Солнца сопровождается увеличением доли рассеянного света, в котором много сине-фиолетовых лучей. Атмосфера Земли в значительно большей степени рассеивает лучи коротковолновой части спектра (интенсивность рассеяния обратно пропорциональна длине волны в четвертой степени), поэтому небо выглядит голубым. При отсутствии прямого солнечного света (пасмурная погода) увеличивается доля сине-фиолетовых лучей. Эти данные указывают на важность коротковолновой части спектра при использовании наземными растениями рассеянного света и возможность участия каротиноидов в фотосинтезе в качестве дополнительных пигментов. В модельных опытах показана высокая эффективность переноса энергии света от каротиноидов к хлорофиллу а, причем этой способностью обладают молекулы каротинов, но не ксантофиллов.

Вторая функция каротиноидов - защитная. Впервые данные о том, что каротиноиды могут защищать молекулы хлорофилла от разрушения, были получены Д. И. Ивановским. В его опытах пробирки, содержащие одинаковый объем раствора хлорофилла и разные концентрации каротиноидов, выставлялись на 3 ч на прямой солнечный свет. Оказалось, что чем больше каротиноидов было в пробирке, тем в меньшей степени разрушался хлорофилл. В дальнейшем эти данные получили многочисленные подтверждения. Так, бескаротиноидные мутанты хламидомонады на свету в атмосфере кислорода погибают, а в темноте при гетеротрофном способе питания нормально развиваются и размножаются. У мутанта кукурузы, у которого отсутствовал синтез каротиноидов, образующийся хлорофилл в аэробных условиях при сильном освещении быстро разрушался. В отсутствие кислорода хлорофилл не разрушался.

Каким же образом каротиноиды препятствуют разрушению хлорофилла? В настоящее время показано, что каротиноиды способны реагировать с хлорофиллом, находящимся в триплетном состоянии, предотвращая его необратимое окисление. При этом энергия триплетного возбужденного состояния хлорофилла превращается в теплоту.

Рис.3. Реакция каротиноидов с хлорофиллом

Кроме этого каротиноиды, взаимодействуя с возбужденным (синглетным) кислородом, который неспецифически окисляет многие органические вещества, могут переводить его в основное состояние.

Рис.4. Реакция каротиноидов с возбужденным кислородом

Менее ясна роль каротиноидов в кислородном обмене при фотосинтезе. У высших растений, мхов, зеленых и бурых водорослей осуществляется светозависимое обратимое дезэпоксидирование ксантофиллов. Примером такого превращения может служить виолаксантиновый цикл.

Рис.5. Виолаксантиновый цикл

Значение виолаксантинового цикла остается невыясненным. Возможно, он служит для устранения излишков кислорода. Каротиноиды у растений выполняют и другие функции, не связанные с фотосинтезом. В светочувствительных «глазках» одноклеточных жгутиковых и в верхушках побегов высших растений каротиноиды, контрастируя свет, способствуют определению его направления. Это необходимо для фототаксисов у жгутиковых и фототропизмов у высших растений.

Каротиноиды обусловливают цвет лепестков и плодов у некоторых растений Производные каротиноидов - витамин А, ксантоксин, действующий подобно АБК, и другие биологически активные соединения. Хромопротеин родопсин, обнаруженный у некоторых галофильных бактерий, поглощая свет, функционирует в качестве Н + -помпы. Хромофорной группой бактериородопсина является ретиналь - альдегидная форма витамина А. Бактериородопсин аналогичен родопсину зрительных анализаторов животных.



От желтого до красно-оранжевого цвета, синтезируемые бактериями, водорослями, грибами, высшими растениями, нек-рыми губками, кораллами и др. организмами; обусловливают окраску цветов и плодов. Представляют собой полиненасыщ. соед. терпенового ряда, построенные преим. по единому структурному принципу: по концам полиеновой цепи, состоящей из 4 изопреноидных остатков, расположены циклогексеновые кольца, или алифатич. изопреноидные остатки. В большинстве случаев содержат в молекуле 40 атомов углерода. Подразделяются на каротиноидные , С 40 -ксантофиллы, гомо-, апо- и нор-К. Св-ва нек-рых К. приведены в таблице. Из растит. материалов К. могут быть выделены экстракцией орг. р-рителями, не содержащими пероксидов, на рассеянном свету в инертной атмосфере с послед. омылением и хроматографич. разделением. Каротиноидные углеводороды (каротины) наиб. широко представлены в высших растениях. Основные - b-, a-, g-, e-каротииы и ликопин (ф-лы Ia- Iдсоотв.). Все они хорошо раств. в СНСl 3 , CS 2 и бензоле, хуже - в эфире, гексане, жирах и маслах. Легко присоединяют О 2 воздуха, неустойчивы на свету и при нагр. в присут. к-т и щелочей. С р-ром SbСl 3 в СНСl 3 дают характерное синее окрашивание (l макс 590 нм).

B-Каротин - темно-рубиновые ; в природе распространен в виде наиб. стабильного mpанс -изомера по всем двойным связям. В р-рах под действием света, при нагр. или добавлении иода частично изомеризуется в циc -изомеры. При воздействии О 2 или нагревании в присут. воздуха b-каротин постепенно окисляется и обесцвечивается; продуктами окисления являются разл. эпоксиды (напр., 5,6-эпокси-и 5,8-эпокси-b-каротины) и производные b-ионона. Гидрирование в присут. катализатора приводит к частичному или полному восстановлению двойных связей. b-Каротин м. б. выделен экстракцией сухой моркови, люцерны, гречихи, пальмового масла и др. растит. материалов. В пром. масштабе его получают микробиол. путем с помощью гетероталлич. мукорового гриба Blakeslea trispora, используя отходы крахмально-паточного произ-ва или мукомольной промети (кукурузная, соевая мука), а также синтетически из производных витамина А по схеме:


a-Каротин - красные кристаллы; содержится в тех же растениях, что и b-каротин, но в значительно меньшем кол-ве (до 25% от содержания b-каротина). При нагр. с этилатом Na частично превращ. в b-каротин; оптически активен ([a] D +315°). Ликопин - кристаллы красно-фиолетового цвета; красящее в-во томатов. Содержится также в плодах мн. родов растений; м. б. выделен из томатов или получен синтетич. путем. С 40 -Ксантофиллы содержат в изопреноидной цепи одну или несколько гидроксильных, алкоксильных, эпоксидных, альдегидных или кетонных групп. В природе распространены лютеин (Iе), виолоксантин (Iж), неоксантин (II), фукоксантин (III), криптоксантин (Iз), кантоксантин (I, R = R" = ж), астаксантин (I, R = R" = з) и др.


В группу гомо - К. объединены прир. пигменты, содержащие в молекуле более 40 атомов С. Выделены К. с 45, 50 и 56 атомами С. Апо-К. представлены соед. с укороченной полиеновой цепью (37 и менее атомов С). Нор-К. включают соед., в к-рых сохранена полиеновая цепочка, но отсутствуют один или неск. углеродных фрагментов; содержат 39 или менее атомов С, напр., биксин (I; R = СООН, R" = СООСН 3). В природе К. встречаются как в своб. состоянии, так и в виде гликозидов, каротинпротеинов или эфиров, образованных с одной или более молекулами жирных к-т. Впервые К. были выделены из стручков перца, позже - из желтой репы и моркови Daucus carota, откуда и получили свое название. Среди растений К. в наиб. кол-ве содержатся в абрикосах (50-100 мкг/г), моркови (80-120 мкг/г), листьях петрушки (100 мкг/г). Качественно и количественно К. определяют по интенсивности максимума поглощения света в видимой области, а также с помощью хроматографии. В организме животных К. не синтезируются, а поступают с пищей. К., имеющие в своем составе хотя бы одно кольцо А (см. ф-лу I), являются предшественниками витамина А. Превращ. в организме этих К., содержащих 40 атомов С, в А с 20 атомами осуществляется расщеплением молекулы К. по центр. двойной связи или ступенчатым расщеплением, начиная с конца молекулы.

Наиб. А-витаминной активностью обладает b-каротин (условно ее принимают равной 100%), a-каротина 53%, g-каротина 48%, криптоксантина 40%. К. участвуют в фотосинтезе, транспорте кислорода через клеточные мембраны, защищают зеленые растения от действия света; у животных стимулируют деятельность половых желез, у человека повышают иммунный статус, защищают от фотодерматозов, как предшественники витамина А играют важную роль в механизме зрения; прир. . К. используют в качестве пром. пищ. красителей, компонентов витаминного корма животных, в мед. практике - для лечения пораженных кожных покровов. При потреблении в пищу больших кол-в К. гипервитаминоз не наблюдается. Лит.: Бриттон Г., Биохимия природных пигментов, пер. с. англ., М., 1986; Кретович В. Л., Биохимия растений. 2 изд.. М., 1986; Гудвин Т., Мерсер Э., Введение в биохимию растений, пер. с англ., т. 1-2, М., 1986; Carotenoids, ed. by О. Isler , Basel Stuttg., 1971; Foppen F., "Chromatographic Reviews", 1971, v. 14, p. 133-298. Л. А. Вакулова. Г. И. Самохвалов.

Химическая энциклопедия. - М.: Советская энциклопедия . Под ред. И. Л. Кнунянца . 1988 .

Смотреть что такое "КАРОТИНОИДЫ" в других словарях:

Жёлтые, оранжевые или красные пигменты, синтезируемые гл. обр. бактериями, грибами и высшими растениями; полиненасыщенные углеводороды терпенового ряда. Животные обычно не образуют К. (имеются сведения о синтезе К. мор. организмами, напр. нек… … Биологический энциклопедический словарь

КАРОТИНОИДЫ - КАРОТИНОИДЫ, групповое обозначение ряда пигментов желтого, оранжевого или красного цвета, характеризующихся способностью растворяться в тех же растворителях, что и жиры, и составляющих главную часть т.н.липохромов. Широко распространены в… … Большая медицинская энциклопедия

- (от лат. carota морковь и греч. eidos вид) группа природных пигментов желтого или оранжевого цвета. По химической природе изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются некоторыми… … Большой Энциклопедический словарь

КАРОТИНОИДЫ, группа растворимых в жирах растительных пигментов, от желтого до красного. Содержатся также в некоторых животных жирах. Представляют собой изомеры КАРОТИНА, пигмента, который в печени превращается в витамин А, необходимый для… … Научно-технический энциклопедический словарь

Пигменты алифатического или ациклического строения, состоящие из изопреновых остатков, обычно желтого или оранжевого цвета. Наиболее многочисленная и широко распространенная группа микробных пигментов. Функции К. – а) предохранение клеток от… … Словарь микробиологии

Каротин, ликопин и другие каротиноиды придают окраску большинству оранжевых овощей и фруктов Каротиноиды тетратерпены и тетратерпеноиды, формально являющиеся производными& … Википедия

- (от лат. carota морковь и греч. éidos вид), группа природных пигментов жёлтого или оранжевого цвета. По химической природе изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются некоторыми… … Энциклопедический словарь

- (син. липохромы устар.) биологически активные жирорастворимые желтые, оранжевые или красные пигменты, синтезируемые бактериями, грибами и высшими растениями; некоторые К. являются предшественниками ретинола (витамина А) … Большой медицинский словарь

Жёлтые, оранжевые или красные пигменты (циклические или ациклические Изопреноиды), синтезируемые бактериями, грибами и высшими растениями. Животные обычно не образуют К., но используют их для синтеза витамина А. К К. относятся широко… … Большая советская энциклопедия

- (от лат. carota морковь и греч. eidos вид), группа природных пигментов жёлтого или оранжевого цвета. По хим. природе изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются нек рыми… … Естествознание. Энциклопедический словарь

1. КАРОТИНОИДЫ

Поразительное разнообразие цвета живых организмов приносит не только эстетическое удовольствие, но и указывает на высокую биологическую значимость пигментов.

Одними из самых поразительных по красоте и биологической активности природных пигментов являются каротиноиды. Это жирорастворимые соединения, синтезируемые растениями, водорослями, бактериями и грибами (Sandmann, 2001). Их исследование началось еще в 1831 году, когда Вакенродером был выделен из моркови в кристаллическом виде желтый пигмент β-каротин, а в 1837 году Берцелиусом были выделены желтые пигменты из осенних листьев и названы ксантофиллами. Через 100 лет в 1933 году было известно уже 15 различных каротиноидов, около 80 - в 1947 году и за последующие двадцать лет эта величина превысила 300. В настоящее время в группу каротиноидов входит около 700 пигментов. В природе эти вещества определяют цвет опадающих листьев, окраску цветов (нарциссы, ноготки) и плодов (цитрусовые, перец, томаты, морковь, тыква), насекомых (божья коровка), перьев птиц (фламинго, ибис, канарейка) и морских организмов (креветки, лосось). Эти пигменты обеспечивают различные цвета: от желтого до темно-красного, а в комплексе с белками могут давать зеленое и голубое окрашивание.

В растениях они являются вторичными метаболитами и подразделяются на две группы: окисленных ксантофиллов, таких как лютеин, зеаксантин, виолаксантин и каротиноидов-углеводородов, таких как β- и α- каротины и ликопин.

Среди известных растительных пигментов каротиноиды наиболее распространены и отличаются структурным разнообразием и широким спектром биологического действия. В высших растениях каротиноиды синтезируются и локализуются в клеточных пластидах, где они связаны в светочувствительные комплексы, участвуя в процессе фотосинтеза и защищая растения от оксидантного стресса, вызванного избыточным освещением.

Из 700 известных каротиноидов 40 постоянно присутствуют в пище человека, провитаминной (А) активностью у млекопитающих обладают только β-каротин, альфа-каротин и криптоксантины.

Каротиноиды принято считать одними из наиболее мощных улавливателей синглетного кислорода. Именно антиоксидантные свойства этих соединений во многом определяют их биологическую активность. Хотя каротиноиды присутствуют во многих традиционных продуктах питания, наиболее богатыми источниками для человека служат ярко окрашенные овощи, фрукты и соки, причем желто-оранжевые овощи и фрукты обеспечивают основную часть поступления β- и α-каротина, оранжевые фрукты являются источниками α-криптоксантина, темно-зеленые овощи - лютеина, перец - капсантина и капсорубина, а томат и продукты их переработки - ликопина Johnson, 2002.

По уровню накопления каротиноидов среди овощных культур лидируют шпинат, богатый лютеином и зеаксантином, а также представители рода Capsicum , содержащие в плодах капсантин и капсорубин.

Среди экзогенных факторов существенное влияние на накопление каротиноидов оказывает температура выращивания, интенсивность освещенности, длительность светового периода и использование удобрений. Так известно, что в тени содержание лютеина и β-каротина в растениях ниже, чем на свету, а летом выращенная листовая капуста имеет более высокие концентрации этих каротиноидов, чем при выращивании в зимний период. По мере роста содержание каротиноидов в листьях возрастает и снижается на стадии старения, то есть количество каротиноидов в растении зависит и от времени сбора урожая. Экспериментальные исследования подтверждают, что органическое фермерство обеспечивает наибольшее аккумулирование плодами сладкого перца красных и желтых пигментов (табл.2).

Благодаря своим антиоксидантным свойствам каротиноиды привлекают особое внимание в борьбе за предотвращение таких хронических заболеваний, как рак, сердечнососудистые заболевания, диабет и остеопороз.

Таблица 2. Содержание каротиноидов в плодах сладкого перца сорта Almuden в условиях использования органических удобрений, традиционной и интегрированной технологии (мг/кг сырой массы) (Perez-Lopez et al, 1999)

Каротиноид	Органическое земледелие	Интегрированное земледелие	Традиционное земледелие
Общее содержание	3231	2493	1829
Красная фракция*	2038	1542	1088
Желтая фракция	1193

*красная фракция= капсорубин+капсантин и изомеры

Желтая фракция = β-каротин + β-криптоксантин + зеаксантин + виолаксантин

Важнейшей биологической функцией каротиноидов в организме человека является провитаминная (А) активность. Каротиноиды, обладающие такой активностью, 1) поддерживают дифференциацию здоровых эпителиальных клеток, 2) нормализуют репродуктивные функции и 3) зрение. Витамин А входит в состав зрительного пигмента родопсина, что объясняет важную роль в поддержании зрения β-каротина, α-каротина и криптоксантинов. В частности, недостаток витамина А в пище может приводить к развитию так называемой ≪куриной≫ слепоты, характеризующейся существенным снижением чувствительности сетчатки глаза в сумерках, а в тяжелых случаях к развитию так называемого ≪трубчатого≫ зрения≫, когда светочувствительные клетки периферической части сетчатки перестают работать. Лютеин и зеаксантин - два из 7 каротиноидов, обнаруженных в плазме крови, и это единственные каротиноиды сетчатки и хрусталика. В сетчатке лютеин и зеаксантин ответственны за желтую пигментацию и получили название пигменты желтого пятна. Этот участок занимает всего 2% от всей поверхности сетчатки и состоит исключительно из клеток колбочек, ответственных за цветное зрение. Предполагают, что пигменты желтого пятна участвуют в фотопротекции, и пониженное содержание лютеина и зеаксантина может быть связано с поражением сетчатки. Увеличение количества этих пигментов может быть осуществлено путем увеличения потребления антиоксидантов, овощей и фруктов, каротиноидов пищи, нормализации индекса массы тела и отказа от курения. Многие из этих факторов связаны также с пониженным риском развития старческой дегенерации желтого пятна, что предполагает существование причинно-следственной связи. Исследования показывают, что повышение доли лютеина и зеаксантина, а также ликопина снижает риск макулярной дегенерации. Следует особенно отметить, что высокие уровни потребления различных овощей, обеспечивающих поступление в организм разнообразных каротиноидов,снижают риск заболеваний глаз более мощно, чем потребление индивидуальных каротиноидов.

В целом данные эпидемиологических исследований предполагают положительную взаимосвязь между высоким уровнем потребления каротиноидов и низким риском хронических, сердечно-сосудистых заболеваний, некоторых форм рака, уровнем иммунитета.

Исследования антиканцерогенного действия каротиноидов выявили протекторный эффект β-каротина от рака легких у некурящих и особенно у мужчин. Потребление высоких доз каротиноидов снижает риск некоторых видов лимфомы, но не влияет на величину риска развития рака мочевого пузыря. Ликопин способен предотвращать рак предстательной железы.

Снижение риска сердечнососудистых заболеваний под действием каротиноидов обусловлено защитой липопротеинов низкой плотности от перекисного окисления и уменьшением интенсивности оксидантного стресса в местах локализации атеросклеротических бляшек. Когортные исследования позволили установить защитную роль каротиноидов пищи от сердечнососудистых заболеваний в Италии, Японии, Европе и Коста-Рике. Существует ряд работ, подтверждающих защитный эффект ликопина в отношении предотвращения сердечнососудистых заболеваний. Эпидемиологические исследования на 662 больных и 717 здоровых людях из 10 различных Европейских стран показали дозозависимую взаимосвязь между уровнем потребления ликопина и риском инфаркта миокарда. При сравнении уровней потреблении ликопина в Литве и Швеции было показано возрастание риска развития и смертности от коронарной болезни сердца в условиях недостатка потребления ликопина. Как оказалось, ликопин томата, соусов, кетчупов, томатного сока значительно снижает уровень окисленных форм липопротеинов низкой плотности и уменьшает уровень холестерина в крови, снижая тем самым риск сердечно-сосудистых заболеваний.

Предотвращение раковых заболеваний при потреблении высоких доз каротиноидов связано со способностью последних ингибировать пролиферацию клеток, их трансформацию и модулировать экспрессию детерминантных генов. Окисленные каротиноиды (такие как β-криптоксантин и лютеин), а также неокисленные формы (такие как β-каротин и ликопин) связаны со снижением риска заболевания раком. Исследования на культурах клеток показали, что, помимо β-каротина, антиканцерогенную активность могут проявлять некоторые другие каротиноиды, причем активность, в ряде случаев вышактивности β-каротина (например, капсантин, α-каротин, лютеин, зеаксантин и др.).

Около 90% всех каротиноидов в пище и человеческом теле представлено β- и α-каротином, ликопином, лютеином и криптоксантином. Ликопин является одним из основных каротиноидов Средиземноморской диеты и обеспечивает поступление в организм человека до 50% всех каротиноидов. Среди овощей томат представляют собой основной источник ликопина, а продукты на основе томата (кетчуп, томатная паста, соусы) обеспечивают человека 85 % всего ликопина, поступающего с пищей. Антиканцерогенные свойства ликопина подтверждены эпидемиологическими исследованиями, исследованиями in vitro и на лабораторных животных, а также на человеке.

Основными механизмами антиканцерогенного действия ликопина, как предполагают, являются участие в дезактивации активных форм кислорода, регулировании работы системы детоксикации, влияние на пролиферацию клеток, индукция клеточных взаимосвязей, ингибирование клеточного цикла и модулирование передачи сигналов.

В целом человеком абсорбируется около 10-30% ликопина. Положительное влияние на уровень абсорбции ликопина оказывает присутствие жирорастворимых соединений, включая другие каротиноиды. Удивительно, но пространственная конфигурация центральной двойной связи молекулы ликопина определяет интенсивность его абсорбции. Показано, что цисликопин, образующийся при термической обработке томата, абсорбируется эффективнее, чем трансизомер сырых плодов. Цис-изомеры образуются также и в самом организме человека и животных при потреблении транс-форм.

Помимо сыворотки крови ликопин накапливается в значительных количествах в яичках, надпочечника, предстательной и молочной железе, а также печени.

Антиканцерогенные свойства ликопина томата проявляются в отношении рака предстательной железы, молочной железы, шейки матки, яичника, печени, легких, желудочно-кишечного тракта, поджелудочной железы.

Благодаря антиоксидантным свойствам каротиноиды способны защищать организм от других патологических состояний, связанных с оксидантным стрессом. Эпидемиологические исследования показывают, что β-каротин и ликопин совместно с витаминами С и Е в значительной степени снижают риск развития остеопороза. Этот факт представляется особенно важным в профилактике остеопороза у женщин в период менопаузы, характеризующийся существенным снижением антиоксидантной защиты.

Установлено положительное действие ликопина в снижении систолического давления у гипертоников, для которых характерно развитие оксидантного стресса.

Мужское бесплодие связано, как известно, с образованием в сперме значительного количества активных форм кислорода, в то время как у здоровых мужчин активные формы кислорода в семени не обнаружены. Учитывая, что содержание ликопина в семени инфертильных мужчин ниже, чем у здоровых лиц была предпринята попытка коррекции обеспеченности ликопином. Потребление в течение года такими больными 8 мг ликопина в день значительно повысило подвижность сперматозоидов, улучшало их морфологию и обеспечило 5% случаев зачатия.

В настоящее время исследуется роль ликопина в развитии нейродегенеративных заболеваний, таких как болезнь Альцгеймера. Благодаря высокому уровню усвоения кислорода, большим концентрациям липидов и низкой антиоксидантной способности человеческий мозг является весьма уязвимым для воздействия оксидантов. Показано, что ликопин присутствует в малых концентрациях в нервной ткани, причем, его концентрация снижена при болезни Паркинсона и сосудистой деменции. В Японии установлен защитный эффект ликопина томата от возникновения и развития эмфиземы. Ожидается, что защитный эффект ликопина может проявиться у больных диабетом, с заболеваниями кожи, ревматоидным артритом, периодонтальных заболеваниях и воспалительных процессах. Антиоксидантные свойства ликопина открывают также широкие возможности его применения в фармацевтической, пищевой и косметической промышленности.

Ликопин до сих пор не рассматривают как эссенциальный нутриент, и поэтому оптимальные уровни потребления не утверждены. Однако, основываясь на данных исследований протекторного действия ликопина, можно констатировать, что суточное потребление для борьбы с оксидантным стрессом и предупреждения хронических заболеваний должно составлять 5-7 мг (Levin, 2008). При наличии заболеваний, таких как рак или сердечнососудистые заболевания, уровни потребления ликопина желательно увеличить до 35-75 мг. Реальные уровни потребления ликопина составляют 3-16,2 мг/сутки в США, 25,2 мг - в Канаде, 1,3 мг - в Германии, 1,1 мг - в Великобритании и 0,7 мг - в Финляндии.

Каротиноиды
Биологическое действие	Предотвращение заболеваний
Провитаминная активность	«Куриная» слепота
Дезактивация активных форм кислорода	Катаракта
Регулирование системы детоксикации	Остеопороз
Влияние на полиферацию клеток	Рак
Индукция клеточных взаимосвязей	ВИЧ
Ингибирование клеточного цикла заболевания	Сердечно-сосудистые заболевания
Модулирование передачи сигналов	Ревматоидный артрит
Поддержание иммунитета	Кожные заболевания
Участие в метаболизме лекарственных препратов	Защита от др. воспалительных заболеваний

2. ФЛАВОНОИДЫ

Биоразнообразие природы неисчерпаемо.

Другая группа антиоксидантов - полифенолы - составляет еще более многочисленную группу природных соединений (их известно более 8000) (Ross& Kasum, 2002).

Биофлавоноиды. Краткая справка

Биофлавоноды или витамин Р . Витамин Р (от латинского «paprika» - перец и «permeabilitus» - проницаемость) объединяет семейство биофлавоноидов. Это очень разнообразная группа растительных полифенольных соединений, влияющих на проницаемость сосудов сходным образом с витамином С.

Источники: лимоны, гречиха, черноплодная рябина, чѐрная смородина, листья чая, плоды шиповника, лук, капуста, яблоки.

Суточная потребность для человека точно не установлена.

Биологическая роль заключается в стабилизации межклеточного матрикса соединительной ткани и уменьшении проницаемости капилляров.

Пристальный интерес к биофлавоноидам возник в последнее время благодаря эпидемиологическим исследованиям, которые выявили защитный эффект овощей, фруктов, содержащих биофлавоноиды, при развитии социально значимых хронических неинфекционных заболеваний: сердечно-сосудистых и злокачественных. В многочисленных опытах показано, что флавоноиды:

1. обладают антиоксидативными свойствами;
2. препятствуют развитию атеросклеротических повреждений стенок артерий, подавляя процессы внутри клеточного перекисного окисления липидов;
3. угнетают агрегацию тромбоцитов;
4. предотвращают окислительное повреждение нуклеиновых кислот и препятствуют развитию процессов канцерогенеза. Предполагают, что флавоноиды обладают также противоаллергическим, противовоспалительным (ингибируют ЦОГ 1 и ЦОГ 2), противовирусным и антипролиферативным эффектами.

Клиническое проявление гиповитаминоза витамина Р характеризуется повышенной кровоточивостью дѐсен и точечными подкожными кровоизлияниями, общей слабостью, быстрой утомляемостью и болями в конечностях.

Препараты растительного происхождения , содержащие флавоноиды, нашли широкое клиническое применение при лечении заболеваний печени: это могут быть простые настои лекарственных растений, таких как цветки бессмертника песчаного или концентрированные экстракты - фламин (сухой концентрат бессмертника песчаного), конвифлавин (из травы ландыша дальневосточного). Комплексный препарат силимарин (содержит смесь биофлавоноидов расторопши пятнистой) обладает гепатотропным и антитоксическим эффектом, применяется при токсических поражениях печени.

Итак, Флавоноиды — это крупнейший класс растительных полифенолов. Полифенолы — это класс химических соединений, характеризующихся присутствием более чем одной фенольной группы на молекулу. Фенолы — органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы OH− связаны с атомами углерода ароматического кольца.

Это наиболее распространенные в растительном мире антиоксиданты. Одни только флавоноиды (гидроксипроизводные флавона ) способны оказывать противовоспалительное, противовирусное, гормональное, антимутагенное действие, защищать от рака и проявлять еще огромное количество полезных для человека свойств. Установлено, что все природные полифенолы овощей обладают антиканцерогенным действием.

Действие флавоноидов:

• Противовоспалительное
• Антиканцерогенное (защита от рака легких и молочной железы)
• Противовирусное
• Антиоксидантное
• Кардиопротекторное
• Гормональное
• Противоязвенное
• Антидиарейное
• Антиспазмолитическое
• Улучшение памяти, обучения и способности к познанию
• Нейропротекторное
• Снижение риска остеопороза

Роль флавоноидов в поддержании здоровья человека огромна. Эпидемиологические исследования указывают, что потребление овощей и фруктов связано с пониженным риском развития хронических заболеваний, включая сердечнососудистые и рак. Предполагают, что именно флавоноиды и другие полифенолы являются важнейшими биологически активными соединениями, определяющими положительное воздействие овощей и фруктов на здоровье человека.

Эпидемиологические исследования подтверждают защитное действие флавоноидов в отношении онкологических и сердечнососудистых заболеваний (Ghosh&Scheepens, 2009). Обнаружено значительное различие в смертности населения с высоким (Китай) и низким(Северная Америка, Европа) потреблением флавоноидов. Только 2 из 7 крупномасштабных исследований не выявили достоверного защитного эффекта, причем оба исследования были проведены на европейцах с невысоким потреблением флавоноидов. В 14 из 19 исследований была показана обратная корреляция между случаями рака груди и уровнем флавоноидов в крови. Потребление пищи, богатой флавоноидами, связано с меньшей частотой заболеваний сердца, инфарктов, рака и других хронических заболеваний. Показано существование обратной корреляции между уровнем потребления флавоноидов и риском инсульта, а также раком легких и прямой кишки (Trichopoulos, 2003; Hirvonen et al, 2001). Поскольку эти хронические заболевания связаны с повышенным оксидантным стрессом, а флавоноиды являются сильными антиоксидантами in vitro, сделано предположение, что флавоноиды пищи оказывают положительное действие посредством усиления антиоксидантной защиты. Антиоксидантная активность флавоноидов проявляется в повышении антиоксидантного статуса плазмы, защитного действия в отношении витамина Е, эритроцитарных мембран и липопротеинов низкой плотности, а также защиты ПНЖК мембран эритроцитов от перекисного окисления.

Результаты многочисленных исследований предполагают, что у человека флавоноиды проявляют антиаллергенную, противовирусную, противовоспалительную и сосудорасширяющую активность. Флавоноиды, включая кверцитин и таксифолин , благотворно действуют на желудочно-кишечный тракт, проявляя противоязвенную, антиспазмолитическую и антидиарейную активность. Показано, что потребление овощей и фруктов с высоким содержанием полифенолов снижает риск возникновения и развития остеопороза.

Установлено, что кверцетин защищает от ВИЧ инфекции, препятствует окислению липопротеинов высокой плотности, снижая, таким образом, риск сердечно-сосудистых заболеваний. Потребление значительного количества продуктов, содержащих кверцитин (лук, грейпфрут, яблоки), снижает риск развития рака легких.

Широкий спектр биологического действия растений рода Allium (табл.1) связано не только с наличием серосодержащих соединения, но и с высокой концентрацией флавоноидов. Потребление лука ингибирует рост опухолей и микробных клеток, снижает риск рака, дезактивирует свободные радикалы и защищает от сердечно-сосудистых заболеваний. Установлена высокая антиоксидантная активность всех луковых культур (Kim&Kim, 2006; Corzo-Martinez et al, 2007).

Таблица 1. Биологическое действие растений рода Allium

Биологическое действие	Общее количество работ	Количество исследований на людях
Кардиопротекторное
Антимикробное
Антиканцерогенное
Антиоксидантное
Гипогликемическое
Противовоспалительное

Так девять эпидемиологических исследований в различных частях земного шара (Китай, Италия, Аргентина, США и др.) четко показали значительное снижение риска рака желудочно-кишечного тракта с увеличением потребления чеснока (You et al, 1989; Buiatti et al, 1989). Последнее наблюдение связано со способностью чеснока снижать уровень нитритов в желудочно-кишечном тракте (предшественников канцерогенных нитрозаминов) и бактериостатическим действием в отношении Helicobacter pylory , вызывающего развитие язвы и рака желудка (Lanzotti, 2006). Показано защитное действие аллил ди- и трисульфидов растений рода Allium от рака печени, вызываемого афлатоксином.